Depuis l’Antiquité, Alonissos est géographiquement quelque peu éloignée des événements enregistrés dans les livres d’histoire. Néanmoins, une vie diversifiée et riche s’est développée sur l’île au fil des siècles, ce qui a façonné sa propre histoire.
Les premières preuves de présence humaine dans la mer Égée remontent à la période néolithique (10 000 av. JC - 2 200 av. JC) et ont été découvertes dans la « Grotte des Cyclopes » sur l'île de Gioura, au nord-est d'Alonissos. Les colonies trouvées dans les baies d'Agios Petros sur Kyra Panagia et de Kokkinokastro sur Alonissos indiquent également que l'île a été peuplée très tôt.
Les historiens Hérodote et Thucydide (tous deux vécus entre 450 et 400 av. JC) rendent compte de l'ancienne puissance maritime du roi Minos de Crète, qui dominait les routes maritimes et fondait des colonies sur les îles de la mer Égée. On raconte qu'au 16ème siècle avant JC. En 400 av. JC, le roi Minos envoya le prince Staphylos, fils de sa fille Ariane et du dieu Dionysos, à Skopelos. Son frère Peparithos l'accompagna dans la colonisation de l'île et lui donna le nom de Peparethos. Ils ont apporté des vignes et des oliviers sur l'île. Il existe un désaccord quant à savoir s'ils se sont également installés à Alonissos, qui s'appelait alors Ikos. Mais il est incontestable qu’Ikos était connue dans l’Antiquité pour sa viticulture et sa production viticole étendues. Des amphores portant l'inscription IKION ont été trouvées dans des villes antiques de la mer Noire, à Athènes, Pélia et Alexandrie, soulignant l'importance de l'île. L'inscription IKION signifie que le vin provenait d'Ikos.
Au 7ème siècle avant JC. Au 4ème siècle av. JC, Ikos, avec Peparethos et les autres îles des Sporades, devint une colonie de Chalcis, la ville la plus importante d'Eubée. Durant cette période, les Sporades connurent une période d'indépendance et de prospérité. Le géographe Skylax (qui vécut à la fin du VIe siècle av. JC) mentionne deux colonies sur Ikos.
Alliée d’Athènes, l’île fut occupée par Sparte après la guerre du Péloponnèse (431-404 av. JC). Après avoir retrouvé son indépendance en 395 avant JC. Ikos a rejoint la Deuxième Ligue Attique jusqu'à sa dissolution en 355 avant JC. L'indépendance d'Ikos fut perdue après la paix d'Athènes avec Philippe II de Macédoine et, comme toutes les îles des Sporades, elle passa sous domination macédonienne. Pendant les guerres macédoniennes au IIe siècle. v. Au 4ème siècle avant JC, Philippe V de Macédoine luttait pour son influence en Grèce contre la puissance croissante de Rome. Il craignait que les îles ne soient utilisées comme bases stratégiques contre lui. C'est pourquoi il ordonna la destruction des villes de Péparéthos et de Skiathos et le dépeuplement des îles. Il est très probable qu’Ikos ait également connu ce sort. Néanmoins, Rome en prit le contrôle après 146 a pris le contrôle de la région. Cette domination dura jusqu'à la fin de l'Antiquité, lorsque l'Empire romain d'Occident s'effondra progressivement (476 après JC), mais l'Empire byzantin à l'Est continua d'exister jusqu'à la chute de Constantinople en 1453. L'histoire des Sporades a oscillé entre une apparente autonomie et la pression fiscale oppressive imposée par Rome. Après la Quatrième Croisade (1202 - 1204), l'île, aujourd'hui connue sous le nom de Chelidromia, tomba sous la domination de la famille vénitienne Ghisi. Mais en 1267 les Ghisis furent chassés par l'amiral véronais Licario au nom de Constantinople. La Chélidromie resta sous contrôle byzantin jusqu'en 1453.
Après la chute de Constantinople, les habitants cherchèrent à nouveau la protection de la République de Venise, qui prit désormais le pouvoir. Malgré cela, les Vénitiens n’ont pas réussi à améliorer de manière significative la vie et la sécurité des habitants. Les attaques des pirates ont forcé la population à ne pas quitter le Kastro fortifié. Ils ne pouvaient ni cultiver leurs champs ni pêcher. En 1538, l'île fut victime d'une attaque et d'un pillage du pirate Khaireddin Barbarossa. De nombreux habitants ont perdu la vie, tandis que ceux qui ont survécu ont été réduits en esclavage ou ont fui l'île. Barberousse a laissé l'île à d'autres pirates qui, cachés dans les innombrables baies et grottes, ont semé la terreur dans tout le nord de la mer Égée pendant des siècles. L'île est restée presque inhabitée au cours des décennies suivantes jusqu'à la fin du XVIe siècle. Ce n’est qu’à ce moment-là qu’a commencé une immigration progressive en provenance des îles voisines et du continent.
Pendant la guerre d’indépendance de 1821 à 1829, la Grèce s’est soulevée contre la domination ottomane et a cherché à obtenir son indépendance. Les conflits prirent fin en 1829 avec le Traité d'Andrinople. Selon ce accord, l'Empire ottoman reconnaissait l'indépendance de la Grèce. Après la libération, l'île reçut le nom d'Alonissos et s'établit sous le nom de « Dimos Alonnisou » (municipalité d'Alonissos) avant de passer officiellement de l'Empire ottoman au Royaume de Grèce en 1830. Les habitants menaient une vie modeste mais paisible, se consacrant à l'élevage, à l'agriculture, la pêche et à la relance de la production viticole qui prospérait autrefois sous le légendaire prince Staphylos.
En avril 1941, les troupes allemandes s'emparent des îles de Skiathos, Skopelos, Alonissos et Skyros. La période d'occupation a été caractérisée par l'oppression et l'exploitation des ressources. Certains habitants ont rejoint le mouvement de résistance grec et ont mené des actes de sabotage contre les occupants allemands. Les Sporades du Nord ne furent libérées des occupants allemands qu’en octobre 1944.
En 1950, l'île est frappée par le phylloxéra, qui détruit la quasi-totalité des vignobles en 10 ans. En 1965, Chora a été frappée par un tremblement de terre qui a détruit de nombreuses maisons et laissé le village pratiquement désert. Mais au début des années 1970, les premiers touristes arrivèrent et un nouveau chapitre de l'histoire de l'île s'ouvrait peu à peu.
Alonissos, comme beaucoup d’autres îles grecques, a connu une transformation de son économie et de son mode de vie. Le tourisme a pris de l'importance et aujourd'hui l'île est célèbre pour ses belles plages, ses eaux cristallines et ses villages pittoresques. Alonissos fait également partie du parc national marin Alonissos - Sporades du Nord, fondé en 1992. Le parc vise à protéger des espèces végétales et animales rares, notamment le phoque moine de Méditerranée (Monachus monachus). Le tourisme durable vise à préserver la beauté naturelle des îles pour les générations futures.
Alonissos a une histoire riche et multiforme. La multitude de noms attribués à cette petite île, d'Ikos à Chiliodromia, Iliodromia, Liadromia et Alonissos, donnent l'impression qu'il s'agit de plusieurs îles en une. Au fil du temps, un grand nombre de personnes d’horizons différents ont vécu ici. C'est comme si cette île avait vécu de nombreuses vies, célébré des triomphes et subi des défaites, pour ensuite se relever encore et encore.